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                          【4th.Dec.】超分子手性光化学

                          2020-12-01

                          题目:超分子手性光化学
                          报告人:杨成教授,四川大学,亚洲环糊精协会主席
                          时间:2020年12月4日星期五15:00
                          地点:霞光楼220
                          邀请人:颜徐州 研究员


                          报告人简介



                             杨成博士从事超分子科学,光化学与立体化学等交差学科的研究。2004年毕业于长崎大学药学院,获得博士学位。2007 年担任大阪大学助理教授。2012 年回到四川大学,任教授、博导。现担任四川大学化学实验教学中心主任。发表专著9章,论文100 余篇。曾获亚洲大洋洲光化学协会青年科学家奖,四川大学唐立新优秀学者奖。现任中国化学快报编委,Green Synthesis & Catalysis 编委, Frontier inChemistry 副主编,亚洲环糊精协会主席。

                             重点研究通过超分子自组装的方法来控制有机光化学和光物理行为,深入探讨了手性主体分子的化学结构、自组装形式和温度、溶剂等环境因素对光化学底物的自组装模式和反应性能的影响。建立了用化学结构微调和超分子主客体作用的方法控制激发态能量传递和手性诱导的新策略。在超分子手性光化学这一多学科交叉研究领域取得了一些成果,近5 年在Nat. Chem.,Nature (news & view),Chem. Soc. Rev.,J. Am. Chem. Soc.,Angew. Chem. Int. Ed. 等杂志上发表论文60 余篇。


                          报告简介

                             许多具有多环结构或高度刚性的有机分子往往难以通过热化学或酶促反应来合成,而只能通过光化学反应获得。由于处于激发态的有机分子具有非常高的反应活性,激发态寿命很短,在如此短的时间范围内很难发展出高效的手性诱导,因此光化学反应的立体选择性控制仍然是一个巨大的挑战。超分子自组装为光化学反应提供了具有良好前景的手性控制策略。以2-蒽酸(AC)为例,通常情况下AC发生光二聚反应时会产生形成9,10:9’,10’-光二聚产物,包括非手性二聚体1和4以及手性二聚体2和3等多个异构体(Fig.1a)。使用?-CD衍生物为手性主体分子,发现AC与?-CD衍生物形成2:2复合物,且在该多组分的复合物中,一分子AC的5,8位和另一分子的9,10位相靠近,光照诱发了5,8:9',10'-非经典光二聚体产物的形成。证明通过超分子自组装可以改变反应路径,产生传统手段无法获得的产物。通过优化条件,5,8:9',10'-二聚体产物的产率达100%,反应产物ee值达到71%。最近,我们通过一个硫原子将两个环糊精的大口端桥连起来,得到了最短桥联环糊精3G-2A和3G-3G。以这些桥联环糊精为主体进行的光二聚反应实现了二聚体2高达99%的ee值。利用AC分子在金属纳米螺旋的吸附实现AC分子在金属表面的手性排列,从而首次实现了在没有任何手性分子介导下的手性光化学诱导。



                          [1] X. Wei, W. Wu, R. Matsushita, Z. Yan, D. Zhou, J. J. Chruma, M. Nishijima, G. Fukuhara, T. Mori, Y. Inoue*, C. Yang*, J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 3959-3974.
                          [2] J. Ji, W. Wu, W. Liang, G. Cheng, R. Matsushita, Z. Yan, X. Wei, M. Rao, D.-Q. Yuan*, G. Fukuhara, Y. Inoue*, C. Yang*, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 9225-9238.
                          [3] C. Fan, L. Wei, T. Niu, M. Rao, G. Cheng, J. J. Chruma, W. Wu* and C. Yang,* J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 15070-15077.
                          [4] X. Wei, J. Liu, G.-J. Xia, J. Deng, J. J. Chruma, W. Wu, C. Yang*, Y.-G. Wang*, Z. Huang* Nat. Chem., 2020, 12, 551-559.
                          [5] C. Xiao, W. Wu, W. Liang, D. Zhou, K. Kanagaraj, G. Cheng, D. Su, Z. Zhong, J. J. Chruma, C. Yang, * Angew. Chem. Int. Ed., 2020, 132, 8171-8175.




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